RESUME KE-5 (ISOMERI STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR MENURUT IUPAC)

RESUME KE-5 (ISOMERI STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR MENURUT IUPAC)

Aturan Dasar Tata Nama Senyawa Organik berdasarkan IUPAC

A.    Senyawa-Senyawa Alkana

Senyawa-senyawa alkana, dengan rantai lurus karbon tanpa ikatan rangkap, diberi nama berdasarkan jumlah atom karbon dalam rantai terpanjang.

Jumlah atom C	Nama
1	Metana
2	Etana
3	Propana
4	Butana
5	Pentana
6	Heksana
7	Heptana
8	Oktana
9	Nonana
10	Dekana
11	Undekana
12	Dodekana
13	Tridekana
15	Pentadekana
18	Oktadekana
20	Ikosana
21	Heneikosana
22	Dokosana
23	Trikosana
30	Trikontana
40	Tetrakontana
50	Pentakontana
70	Heptakontana
90	Nonakontana
100	Hentana

 Contoh:

Jika terdapat cabang, letak cabang pada rantai lurus diperhitungkan dan nama cabang diberi akhiran – il, misal: metil, etil, propil, dst. Nama cabang ditulis sebelum nama rantai utama alkana.

B.     Senyawa Senyawa Alkena

Bila dalam rantai lurus senyawa karbon terdapat satu atau lebih ikatan rangkap dua, senyawa tersebut disebuk alkena. Penamaan senyawa alkena sama seperti dengan senyawa alkana, dengan akhiran –ana diganti menjadi – ena, seperti propena, heptena, dst.  Ikatan rangkap diberi nomor sesuai letaknya terhadap ujung rantai terdekat. Nomor ikatan rangkap diatur menjadi nomor paling kecil.

C.     Senyawa-senyawa Alkuna

Bila dalam rantai lurus senyawa karbon dapat terdapat satu atau lebih ikatan rangkap tiga, senyawa tersebut disebut alkuna. Aturan penamaan Alkuna sama seperti Alkena, hanya saja akhiran –ena diganti menjadi –una.

D.    Senyawa-senyawa Alkanol

Bila dalam rantai lurus senyawa Alkana terdapat gugus fungsi –OH, senyawa tersebut disebut Alkanol atau Alkohol. Nama untuk senyawa Alkanol sama dengan penamaan untuk senyawa alkana, dengan akhiran –a diganti menjadi –ol.  Gugus fungsi –ol diberi nomor sesuai letaknya terhadap ujung rantai terdekat. Nomor gugus fungsi diatur menjadi nomor paling kecil.

E.     Senyawa-senyawa Eter

Suatu senyawa karbon disebut sebagai eter apabila di dalam rantai karbonnya terdapat gugus - O -. Merupakan isomer fungsi dari alkohol. Senyawa eter diberi nama mengikuti nama-nama gugus alkil yang terikat pada gugus fungsi - O - , nama-nama alkil tersebut disusun secara alfabetis dan diberi akhiran “eter”.

F.      Senyawa-senyawa Aldehid

Senyawa aldehid adalah suatu rantai karbon yang mengandung gugus fungsi karbonil dengan salah satu dan/atau kedua R dapat diganti dengan gugus alkil atau atom hydrogen. Aturan penamaan aldehid sama dengan aturan penamaan alcohol, dengan akhiran –ol diganti dengan –al.

G.    Senyawa-senyawa Keton

Merupakan isomer fungsi dari aldehid.Sama dengan aldehid, hanya saja pada keton, kedua R merepresentasikan gugus alkil, bukan suatu atom hidrogen. Aturan penamaan keton sama dengan aturan penamaan aldehid, dengan akhiran –al diganti dengan –on.

H.    Senyawa-senyawa Asam Karboksilat

Sama seperti aldehid dan keton, asam karboksilat juga memiliki gugus karbonil, atom O yang berikatan rangkap dengan karbon. Gugus karbonil pada asam karboksilat berikatan lagi dengan gugus hidroksil (-OH) , disebut pula sebagai gugus karboksilat, dan memiliki rumus dasar R-COOH  Penamaan asam karboksilat dibuat dengan cara menentukan rantai karbon terpanjang (dan mengandung gugus karboksilat). Sistem penamaan sama dengan penamaan alkana dengan mengganti akhiran –a dengan –oat dan ditambah “asam” di depannya. Apabila mengandung cabang alkil, nomor cabang alkil dihitung dari letaknya terhadap atom C yang mengandung gugus karboksilat.

I.       Senyawa-senyawa Ester

Ester merupakan hasil reaksi antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Selain itu Ester juga merupakan isomer fungsi dari asam karboksilat. Ester memiliki rumus dasar R-COO-R’, dengan alkil R berasal dari reagen asam karboksilat dan alkil R’ berasal dari reagen alkohol.

Isomer Hidrokarbon

Isomer hidrokarbon artinya kumpulan hidrokarbon yang mempunyai rumus mulekul yang sama namun berbeda bentuk/strukturnya. Jenis isomer ada 2 yakni isomer struktur dan isomer geometri.....kemudian isomer struktur dibagi lagi menjadi 2 yakni isomer kerangka dan isomer fungsi. Demikian juga dengan isomer geometri, juga dibagi lagi menjadi 2 yakni isomer optik aktif dan isomer cis-trans.

A.    Isomer Struktur

Isomer struktur disebabkan perbedaan ikatan antar unsur-unsur penyusunnya sehingga mempunyai bentuk yang berbeda sebagai contoh akan saya sebutkan isomer dari C₆H₁₄ (alkana), dalam menggambarkan isomer dari  C₆H₁₄ hanya akan saya tulis ikatan antar atom C nya saja sedangkan atom H nya dapat kita tambahkan setelah suluruh isomer tergambar dengan ketentuan :

tanda ( - ) menunjukkan ikatan atom C tersebut dengan atom C lainnya jadi banyaknya tanda ( - ) menunjukkan banyaknya atom C lainnya yang diikat karena jumlah ikatan dalam atom C maksimal 4 ikatan maka jumlah atom H yang diikat dapat ditentukan bila hanya terdiri dari satu tanda ( - ) maka atom C tersebut terletak di tepi dan mengikat 3 atom H bila terdiri dari 2 tanda ( - ) berarti atom C ersebut terletak diantara rantai lurus dan mengikat 2 atom H. Bila terdiri dari 3 tanda ( - ) berarti atom C tersebut terletak pada percabangan yang berbentuk pertigaan dan mengikat 1 atom H. Dan bila terdiri dari 4 tanda ( - ) berarti atom C persebut terletak pada percabangan yang berbentuk perempatan dan juga berarti tidak ada ikatan dengan atom H karena jumlah ikatan maksimal yakni 4 ikatan, sudah terpenuhi kembali lagi dalam penggambaran isomer dari alkana dengan rumus  molekul C₆H₁₄, yaitu agar dalam penggambaran isomer di atas, tidak ada bentuk yang terlewatkan . Isomer dari Alkena dengan rumus molekul  C₆H₁₂, yakni 

B.     Penggolongan Isomer Struktur

Untuk Alkena dan Alkuna karena mempunyai gugus fungsi ikatan rangkap 2 atau 3 maka bentuk isomer strukturnya dapat digolongkan lagi dalam dua jenis

1.      Isomer kerangka

Isomer struktur yang mempunyai letak ikatan rangkap yang sama namun bentuk kerangka bangunnya berbeda. misalnya

Semua isomer dari Alkuna di atas rantai rangkapnya sama-sama terletak di C nomor satu.

2.      Isomer Fungsi

Isomer struktur yang mempunyai bentuk kerangka yang sama namun ikatan rangkapnya berbeda. misalnya

C. Isomer Geometri

Isomer geometri disebabkan oleh susunan atom dalam ruang. Jadi bila ada 2 senyawa hidrokarbon yang bentuk strukturnya sama, baik kerangkanya maupun letak gugus fungsionalnya sama, masih mungkin berbeda jenis jika susunan atom dalam ruangnya berbeda.

D. ISOMER CIS-TRANS

Syarat utama terbentuk isomer Cis-Trans adalah terdapat ikatan rangkap dua ( C=C) yang tiap-tiap karbon (C) dalam ikatan rangkap tersebut mengikat atom atau gugus atom yang berbeda. Untuk membedakan Alkena yang mempunyai isomer Cis-Trans atau tidak, perhatikanlah dua contoh senyawa di bawah ini :

1.      CH₂=CHCH₃ ( n-propena)  bila digambarkan bentuk strukturnya secara lengkap akan tampak sebagai berikut :

Coba kalian perhatikan bentuk di atas, atom karbon yang tepat berada di sebelah kanan  ikatan rangkap selain mengikat C dengan ikatan rangkap juga mengikat 2 gugus yang berbeda yaitu - CH3 dan - H. Sedangkan atom karbon yang tepat berada di sebelah kiri ikatan rangkap mengikat 2 gugus yang sama yaitu -  H. karena gugus yang diikat sama maka senyawa ini tidak mempunyai isomer Cis-Trans.

2. CH3CH=CHCH3 ( 2-butena) bila digambarkan bentuk strukturnya secara lengkap akan tampak seperti ini :

Kedua atom karbon yang mengikat ikatan rangkap tiap-tiap karbonnya baik yang sebelah kiri maupun yang sebelah kanan ikatan rangkap mempunyai dua gugus yang berbeda yaitu -CH3 dan H jadi perlu diperhatikan di sini, yang dimaksud mengikat gugus yang berbeda adalah pada tiap-tiap karbon yang berikatan rangkap.

Jadi bentuk senyawa di atas mempunyai isomer Cis-Trans yang digambarkan sebagai berikut

Bila gugus yang sama dalam kedua karbon yang berikatan rangkap ( C=C ) terletak dalam satu sisi disebut Cis, sedangkan bila gugus yang sama dalam kedua karbon yang berikatan rangkap terletak berseberangan disebut trans.

E. ISOMER OPTIS AKTIF

Isomer ini terbentuk karena adanya atom C kiral. C kiral adalah atom karbon yang mengikat 4 gugus yang berbeda. Coba kalian perhatikan gambar di bawah ini  :

Pada gambar di atas terdapat C kiral, yakni yang diberi warna merah. Atom C tersebut mengikat 4 gugus yang berbeda, yakni atom hidrogen (H), metil (CH3-), etil (CH₃-CH₂-) dan propil (CH3-CH2-CH2-) untuk memahami isomer ini dibutuhkan model 3 dimensi misalnya tangan  kita. Walaupun bagian tangan kanan dan kiri kita sama namun secara keseluruhan berbeda tangan kiri dan kanan satu sama lainnya ibarat bayangan cermin.

RESUME PERTEMUAN KE EMPAT (KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK)

Kimia organik ialah ilmu kimia yang mempelajari berbagai senyawa yang mengandung unsur karbon. Semua mahluk hidup terdiri atas berbagai senyawa organik yang selain mengandung unsur karbon juga mengandung unsur hidrogen, oksigen, dan kadang mengandung nitrogen, halogen, sulfur dan fosfor. Senyawa organik terdapat dalam rambut, kulit, DNA, makanan, pakaian, obat-obatan dan senyawa polimer misalnya plastik, teflon, nilon. Senyawa yang mengandung unsur karbon penting karena karbon adalah:

1)        Unsur utama pada mahluk hidup,

2)      Dapat membentuk bermacam-macam senyawa sedangkan unsur lain tidak,

3)      Mempunyai empat elektron dikulit terluar yang dapat disumbangkan kepada unsur lain sehingga terpenuhi susunan elektronnya dan terbentuk ikatan kovalen,

4)      Dapat berikatan dengan N, O, H, P, S, Cl dan atom lain,

5)      Dapat berpasangan dengan atom karbon lain membentuk ikatan kovalen C-C. Rangkaian atom karbon beraneka ragam bisa linier, bercabang, dan siklis.

Salah satu sifat utama senyawa organik alami maupun senyawa organik buatan adalah  senyawa  organik  selalu  mengandung  unsur  karbon.  Oleh  karena  itulah,  istilah “senyawa  organik”  disempurnakan  menjadi  senyawa  karbon;  dan  Ilmu  Kimia  yang mempelajarinya disebut sebagai Kimia Karbon. Namun demikian, istilah senyawa organik sampai kini masih digunakan terutama untuk membedakannya dari senyawa anorganik.

Senyawa organik adalah golongan besar senyawa yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon. Studi mengenai senyawaan organik disebut kimia organik. Banyak diantara senyawaan organik seperti protein, lemak, dan karbohidrat merupakan komponen penting dalam biokimia.

Di antara beberapa golongan senyawaan organik adalah senyawa alifatik, rantai karbon yang dapat diubah gugus fungsinya; hidrokarbon aromatik, senyawaan yang mengandung paling tidak satu cincin benzena; senyawa heterosiklik yang mencakup atom-atom nonkarbon dalam struktur cincinnya; dan polimer, molekul rantai panjang gugus berulang.

KARAKTERISTIK SENYAWA ORGANIK

Perbedaan Umum Antara Senyawa Organik Dan Senyawa Anorganik.

No.	Senyawa Organik	Senyawa Anorganik
1	Dapat terbakar	Tidak dapat terbakar
2	Reaksi bersifat lambat	Reaksinya lebih cepat
3	Bertitik leleh rendah	Bertitik leleh tinggi
4	Tidak larut dalam air	Dapat larut
5	Sebagai senyawa kovalen	Sebagai senyawa ion
6	Struktur ikatan rumit	Lebih sederhana

Karakteristik  lain  dari  senyawa  organik  adalah  terjadinya  rantai  ikatan  antar  atom  C sebagai akibat dari kekhasan atom C itu sendiri.

a.      Atom C berelektron valensi 4, dan cenderung membentuk berbagai tipe ikatan kovalen.

b.      Atom C dapat berikatan dengan atom C lain, bahkan dapat membetuk rantai atom C baik alifatik(terbuka: lurus dan cabang) maupun siklik(lingkar).

Sifat khas atom C menyebabkan senyawa organik jauh lebih banyak jumlahnya dari pada senyawa anorganik. (Pada abad 19, senyawa anorganikada 30 ribu, sementara senyawa karbon ada 1 juta.) Kini berjuta-juta senyawa karbon alami maupun buatan dijumpai jauh melampaui jumlah senyawa anorganik yang ada.

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

Ada jutaan senyawa organik dan ini sangat tidak mungkin untuk mempelajari setiap senyawa tersebut. Senyawa organik diklasifikasikan kedalam berbagai kelompok dan subkelompok. Secara luas, senyawa organik diklasifikasikan ke dalam kelas berikut:

a.      Senyawa rantai terbuka (alifatik)

Senyawa ini mengandung sistem rantai terbuka dari atom karbon. Rantai dapat berupa rantai lurus ( tidak bercabang) atau bercabang. Senyawa rantai terbuka juga disebut senyawa alifatik. Alifatik berasal dari bahasa yunani aleiphar yang artinya lemak, sebagaimana senyawa ini sebelumnya diperoleh dari lemak hewani atau nabati, atau memiliki sifat dari lemak. 

Ø  Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.

Ø  Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna.

b.      Senyawa rantai tertutup (siklik)

Senyawa ini mengandung satu atau lebih rantai tertutup (cincin) dan dikenal sebagai senyawa siklik atau cincin terdiri dari 2 jenis.

1.        Senyawa homosiklik

Senyawa-senyawa dimana cincin hanya terdiri dari atom karbon disebut senyawa homosiklik. Senyawa homosiklik atau karbosiklik dibagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan senyawa aromatik.

Ø  Senyawa alisiklik

Sebuah cincin beranggotakan tiga atau lebih atom karbon menyerupai senyawa alifatik seperti dalam senyawa homosiklik disebut senyawa alisiklik. Hidrokarbon alisiklik jenuh memiliki rumus CnH2_n. Contoh senyawa alisiklik adalah siklopropana, siklobutana, sikloheksena

Ø  Senyawa aromatic

Senyawa ini mengandung cincin benzena yaitu sebuah cincin dari enam atom karbon dengan ikatan ganda dan tunggal yang berselang-seling. Disebut senyawa aromatik karena banyak dari mereka yang memiliki bau yang harum.

2.      Senyawa heterosiklik

Ketika lebih dari satu jenis atom berada dalam satu senyawa cincin, mereka dikenal sebagai senyawa heterosiklik. Dalam senyawa ini umumnya satu atau lebih atom unsur seperti nitrogen (N), oksigen (O), atau sulfur (S) ada didalam cincin. Atom selain karbon yaitu N, O atau S yang ada didalam cincin disebut heteroatom. Senyawa seterosiklik dengan lima dan enam atom disebut sebagai heterosiklik beranggota lima dan enam. Contohnya adalah piridin, furan, tiofen, pirol.

Senyawa heterosiklik selanjutnya dapat diklasifikasikan sebagai monosiklik, bisiklik dan trisiklik tergantung pada jumlah atom penyusun atom satu, dua atau tiga.

Banyak  cara  menggolong-golongkan  senyawa  organik.  Klasifikasi  berikut  hanya untuk memberikan gambaran jenis senyawa organik berdasarkan unsur pembentuknya. 

 Jenis Senyawa Organik Berdasar Jenis Unsur Penyusunnya

C; H	Hidrokarbon (Alkana, Alkena, Alkuna, Sikloalkana, Sikloalkena, Benzena)
C; H; O	Alkanol (Alkohol), Alkanal (Aldehid), Alkanon (Keton), Asam Alkanoat (Asam Karboksilat), Eter, Ester, Karbohidrat, Fenol, Ester Aromatik
C; H;	halogen  Alkil-halida
C; H; N	Amina, dll
C; H; O; N	Amida, Asam Amino, Protein
C; H; O; P	Lipida
C; H; O; N; P	Asam Nukleat
C; H; O; N; P; S	Protein

Penggolongan senyawa organik didasarkan pada jenis gugus fungsi yang dimiliki oleh suatu senyawa. Gugus fungsi akan menentukan kereaktifan kimia dalam molekul. Senyawa dengan gugus fungsi yang sama cenderung mengalami reaksi kimia yang sama.

                          

GUGUS FUNSI	GOLONGAN SENYAWA ORGANIK
C-C ikatan tunggal	R3-CH2-CR3 alkana (R = H/ alkil)
C=C ikatan rangkap	R2C = CR2 alkena
C   C ikatan ganda tiga	RC   CR alkuna
-X ikatan halide (X= F, Cl, Br, I)	R-X haloalkana
OH gugus hidroksil	R-OH alcohol
OR gugus alkoksil	R-O-R’ eter
-C=O gugus karbonil	R-CO-R’ keton
-COH gugus aldehid	R-COH aldehid
-COOH gugus karboksilat	R-COOH asam karboksilat
-COOR’ gugus ester	R-COOR’ ester
NH2 gugus amino	RNH2 amina

Model molekul menggambarkan bentuk-bentuk molekul dalam ruang atau secara tiga dimensi. Molekul merupakan zat yang tersusun atas dua atau lebih atom dari unsur-unsur yang sama ataupun dari unsur-unsur yang berbeda. Molekul-molekul membentuk senyawa. Dalam percobaan ini molekul-molekul senyawa yang ditampilkan dengan model molekul terdiri dari senyawa hidrokarbon alifatik rantai tunggal, rangkap dua, rangkap tiga, senyawa hidrokarbon siklik, aromatik, dan senyawa-senyawa gugus fungsi.

Senyawa hidrokarbon terdiri atas hidrogen dan karbon. Ikatan karbon dan hidrogen dapat tersusun sebagai rantai terbuka ataupun rantai tertutup. Senyawa hidrokarbon yang rantainya tersusun terbuka disebut sebagai hidrokarbon alifatik. Apabila ikatan karbon-karbon dalam senyawa tersusun atas ikatan sigma atau ikatan tunggal, maka disebut alkana. Atom-atom penyusun senyawa alkana dapat memutari ikatan sigma tersebut sedemikian sehingga menghasilkan penataan yang beragam. Namun, kesemuanya itu merupakan senyawa-senyawa yang sama walaupun atom-atomnya tertata dalam ruang secara berbeda.

Ikatan karbon-karbon dalam senyawa hidrokarbon juga ada yang tersusun tidak hanya atas ikatan sigma, namun juga tersusun atas ikatan phi. Senyawa ini disebut alkena. Ikatan sigma pada senyawa alkena tidak dapat dijadikan sumbu rotasi seperti ikatan sigma pada senyawa alkana, tanpa harus mematahkan ikatan phi-nya. Energi yang dibutuhkan ikatan phi untuk putus biasanya tidak tersedia. Karena keteggran ikatan inilah terbentuk isomer-isomer geometri. Dalam percobaan ini, beberapa senyawa alkena dibuat model molekulnya. Namun, isomer-isomer geometrinya tidak ikut dibuat.

Ikatan karbon-karbon juga dapat terdiri dari ikatan rangkap tiga. Molekul senyawa alkuna berbentuk imear. Hal ini membuat senyawa ini tidak memiliki isomer geometris. Atom karbon pada senyawa alkuna berhibridisasi sp. Dari hal ini, dapat diketahui karakterisasi s pada senyawa ini. Alkuna memiliki karakter s sebesar ½. Karena orbital sp lebih memiliki karakter s, maka elektron-elektron dalam orbital ini lebih dekat ke inti karbon daripada elektron-elektron sp² dan sp³. Jadi, dalam suatu alkuna, karbon sp lebih elektronegatif daripada kebanyakan atom karbon lain. Jadi, suatu ikatan C-H alkunil lebih polar daripad aikatan C-H alkena dan alkena.

Polaritas ikatan karbon alkunil-hidrogen mengakibatkan suatu senyawa alkuna dapat melepaskan sebuah ion hidrogen pada basa kuat. Anion yang dihasilkan dinamakan ion asetilida. Alkuna bukanlah suatu asam kuat. Keasaman alkuna lebih rendah daripada keasaman air namun lebih asam dari ammonia.

Dalam percobaan ini juga dibuat model molekul untuk beberapa senyawa aromatik. Senyawa aromatiknya terdiri dari benzena, naftalena, toluena, orto-dimetilbenzena, meta-dimetilbenzena, dan para-dimetilbenzena serta asam salisilat.

Senyawa aromatik merupakan senyawa yang distabilkan oleh delokalisasi ikatan phi. Semua senyawa aromatik berantai siklik atau berantai tertutup. Namun, tidak semua senyawa siklik merupakan senyawa aromatik. Terdapat beberapa kriteria yang menjadi syarat untuk aromatisitas. Syarat tersebut meliputi: senyawa harus siklik, senyawa harus datar, tiap atom cincin (cincin-cincin) harus memiliki orbital p tegak lurus pada bidang cincin, serta senyawa tersebut harus memenuhi aturan Hickel. Jika tidak memenuhi kriteria tersebut, suatu senyawa tidaklah merupakan senyawa aromatik karena tidak memungkinkan terjadi delokalisasi.