RESUME KE-5 (ISOMERI STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR MENURUT IUPAC)

RESUME KE-5 (ISOMERI STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR MENURUT IUPAC)

Aturan Dasar Tata Nama Senyawa Organik berdasarkan IUPAC

A.    Senyawa-Senyawa Alkana

Senyawa-senyawa alkana, dengan rantai lurus karbon tanpa ikatan rangkap, diberi nama berdasarkan jumlah atom karbon dalam rantai terpanjang.

Jumlah atom C	Nama
1	Metana
2	Etana
3	Propana
4	Butana
5	Pentana
6	Heksana
7	Heptana
8	Oktana
9	Nonana
10	Dekana
11	Undekana
12	Dodekana
13	Tridekana
15	Pentadekana
18	Oktadekana
20	Ikosana
21	Heneikosana
22	Dokosana
23	Trikosana
30	Trikontana
40	Tetrakontana
50	Pentakontana
70	Heptakontana
90	Nonakontana
100	Hentana

 Contoh:

Jika terdapat cabang, letak cabang pada rantai lurus diperhitungkan dan nama cabang diberi akhiran – il, misal: metil, etil, propil, dst. Nama cabang ditulis sebelum nama rantai utama alkana.

B.     Senyawa Senyawa Alkena

Bila dalam rantai lurus senyawa karbon terdapat satu atau lebih ikatan rangkap dua, senyawa tersebut disebuk alkena. Penamaan senyawa alkena sama seperti dengan senyawa alkana, dengan akhiran –ana diganti menjadi – ena, seperti propena, heptena, dst.  Ikatan rangkap diberi nomor sesuai letaknya terhadap ujung rantai terdekat. Nomor ikatan rangkap diatur menjadi nomor paling kecil.

C.     Senyawa-senyawa Alkuna

Bila dalam rantai lurus senyawa karbon dapat terdapat satu atau lebih ikatan rangkap tiga, senyawa tersebut disebut alkuna. Aturan penamaan Alkuna sama seperti Alkena, hanya saja akhiran –ena diganti menjadi –una.

D.    Senyawa-senyawa Alkanol

Bila dalam rantai lurus senyawa Alkana terdapat gugus fungsi –OH, senyawa tersebut disebut Alkanol atau Alkohol. Nama untuk senyawa Alkanol sama dengan penamaan untuk senyawa alkana, dengan akhiran –a diganti menjadi –ol.  Gugus fungsi –ol diberi nomor sesuai letaknya terhadap ujung rantai terdekat. Nomor gugus fungsi diatur menjadi nomor paling kecil.

E.     Senyawa-senyawa Eter

Suatu senyawa karbon disebut sebagai eter apabila di dalam rantai karbonnya terdapat gugus - O -. Merupakan isomer fungsi dari alkohol. Senyawa eter diberi nama mengikuti nama-nama gugus alkil yang terikat pada gugus fungsi - O - , nama-nama alkil tersebut disusun secara alfabetis dan diberi akhiran “eter”.

F.      Senyawa-senyawa Aldehid

Senyawa aldehid adalah suatu rantai karbon yang mengandung gugus fungsi karbonil dengan salah satu dan/atau kedua R dapat diganti dengan gugus alkil atau atom hydrogen. Aturan penamaan aldehid sama dengan aturan penamaan alcohol, dengan akhiran –ol diganti dengan –al.

G.    Senyawa-senyawa Keton

Merupakan isomer fungsi dari aldehid.Sama dengan aldehid, hanya saja pada keton, kedua R merepresentasikan gugus alkil, bukan suatu atom hidrogen. Aturan penamaan keton sama dengan aturan penamaan aldehid, dengan akhiran –al diganti dengan –on.

H.    Senyawa-senyawa Asam Karboksilat

Sama seperti aldehid dan keton, asam karboksilat juga memiliki gugus karbonil, atom O yang berikatan rangkap dengan karbon. Gugus karbonil pada asam karboksilat berikatan lagi dengan gugus hidroksil (-OH) , disebut pula sebagai gugus karboksilat, dan memiliki rumus dasar R-COOH  Penamaan asam karboksilat dibuat dengan cara menentukan rantai karbon terpanjang (dan mengandung gugus karboksilat). Sistem penamaan sama dengan penamaan alkana dengan mengganti akhiran –a dengan –oat dan ditambah “asam” di depannya. Apabila mengandung cabang alkil, nomor cabang alkil dihitung dari letaknya terhadap atom C yang mengandung gugus karboksilat.

I.       Senyawa-senyawa Ester

Ester merupakan hasil reaksi antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Selain itu Ester juga merupakan isomer fungsi dari asam karboksilat. Ester memiliki rumus dasar R-COO-R’, dengan alkil R berasal dari reagen asam karboksilat dan alkil R’ berasal dari reagen alkohol.

Isomer Hidrokarbon

Isomer hidrokarbon artinya kumpulan hidrokarbon yang mempunyai rumus mulekul yang sama namun berbeda bentuk/strukturnya. Jenis isomer ada 2 yakni isomer struktur dan isomer geometri.....kemudian isomer struktur dibagi lagi menjadi 2 yakni isomer kerangka dan isomer fungsi. Demikian juga dengan isomer geometri, juga dibagi lagi menjadi 2 yakni isomer optik aktif dan isomer cis-trans.

A.    Isomer Struktur

Isomer struktur disebabkan perbedaan ikatan antar unsur-unsur penyusunnya sehingga mempunyai bentuk yang berbeda sebagai contoh akan saya sebutkan isomer dari C₆H₁₄ (alkana), dalam menggambarkan isomer dari  C₆H₁₄ hanya akan saya tulis ikatan antar atom C nya saja sedangkan atom H nya dapat kita tambahkan setelah suluruh isomer tergambar dengan ketentuan :

tanda ( - ) menunjukkan ikatan atom C tersebut dengan atom C lainnya jadi banyaknya tanda ( - ) menunjukkan banyaknya atom C lainnya yang diikat karena jumlah ikatan dalam atom C maksimal 4 ikatan maka jumlah atom H yang diikat dapat ditentukan bila hanya terdiri dari satu tanda ( - ) maka atom C tersebut terletak di tepi dan mengikat 3 atom H bila terdiri dari 2 tanda ( - ) berarti atom C ersebut terletak diantara rantai lurus dan mengikat 2 atom H. Bila terdiri dari 3 tanda ( - ) berarti atom C tersebut terletak pada percabangan yang berbentuk pertigaan dan mengikat 1 atom H. Dan bila terdiri dari 4 tanda ( - ) berarti atom C persebut terletak pada percabangan yang berbentuk perempatan dan juga berarti tidak ada ikatan dengan atom H karena jumlah ikatan maksimal yakni 4 ikatan, sudah terpenuhi kembali lagi dalam penggambaran isomer dari alkana dengan rumus  molekul C₆H₁₄, yaitu agar dalam penggambaran isomer di atas, tidak ada bentuk yang terlewatkan . Isomer dari Alkena dengan rumus molekul  C₆H₁₂, yakni 

B.     Penggolongan Isomer Struktur

Untuk Alkena dan Alkuna karena mempunyai gugus fungsi ikatan rangkap 2 atau 3 maka bentuk isomer strukturnya dapat digolongkan lagi dalam dua jenis

1.      Isomer kerangka

Isomer struktur yang mempunyai letak ikatan rangkap yang sama namun bentuk kerangka bangunnya berbeda. misalnya

Semua isomer dari Alkuna di atas rantai rangkapnya sama-sama terletak di C nomor satu.

2.      Isomer Fungsi

Isomer struktur yang mempunyai bentuk kerangka yang sama namun ikatan rangkapnya berbeda. misalnya

C. Isomer Geometri

Isomer geometri disebabkan oleh susunan atom dalam ruang. Jadi bila ada 2 senyawa hidrokarbon yang bentuk strukturnya sama, baik kerangkanya maupun letak gugus fungsionalnya sama, masih mungkin berbeda jenis jika susunan atom dalam ruangnya berbeda.

D. ISOMER CIS-TRANS

Syarat utama terbentuk isomer Cis-Trans adalah terdapat ikatan rangkap dua ( C=C) yang tiap-tiap karbon (C) dalam ikatan rangkap tersebut mengikat atom atau gugus atom yang berbeda. Untuk membedakan Alkena yang mempunyai isomer Cis-Trans atau tidak, perhatikanlah dua contoh senyawa di bawah ini :

1.      CH₂=CHCH₃ ( n-propena)  bila digambarkan bentuk strukturnya secara lengkap akan tampak sebagai berikut :

Coba kalian perhatikan bentuk di atas, atom karbon yang tepat berada di sebelah kanan  ikatan rangkap selain mengikat C dengan ikatan rangkap juga mengikat 2 gugus yang berbeda yaitu - CH3 dan - H. Sedangkan atom karbon yang tepat berada di sebelah kiri ikatan rangkap mengikat 2 gugus yang sama yaitu -  H. karena gugus yang diikat sama maka senyawa ini tidak mempunyai isomer Cis-Trans.

2. CH3CH=CHCH3 ( 2-butena) bila digambarkan bentuk strukturnya secara lengkap akan tampak seperti ini :

Kedua atom karbon yang mengikat ikatan rangkap tiap-tiap karbonnya baik yang sebelah kiri maupun yang sebelah kanan ikatan rangkap mempunyai dua gugus yang berbeda yaitu -CH3 dan H jadi perlu diperhatikan di sini, yang dimaksud mengikat gugus yang berbeda adalah pada tiap-tiap karbon yang berikatan rangkap.

Jadi bentuk senyawa di atas mempunyai isomer Cis-Trans yang digambarkan sebagai berikut

Bila gugus yang sama dalam kedua karbon yang berikatan rangkap ( C=C ) terletak dalam satu sisi disebut Cis, sedangkan bila gugus yang sama dalam kedua karbon yang berikatan rangkap terletak berseberangan disebut trans.

E. ISOMER OPTIS AKTIF

Isomer ini terbentuk karena adanya atom C kiral. C kiral adalah atom karbon yang mengikat 4 gugus yang berbeda. Coba kalian perhatikan gambar di bawah ini  :

Pada gambar di atas terdapat C kiral, yakni yang diberi warna merah. Atom C tersebut mengikat 4 gugus yang berbeda, yakni atom hidrogen (H), metil (CH3-), etil (CH₃-CH₂-) dan propil (CH3-CH2-CH2-) untuk memahami isomer ini dibutuhkan model 3 dimensi misalnya tangan  kita. Walaupun bagian tangan kanan dan kiri kita sama namun secara keseluruhan berbeda tangan kiri dan kanan satu sama lainnya ibarat bayangan cermin.